Ο Διαμαντίδης αγωνίστηκε για πρώτη φορά στην Ορεστιάδα το 2008 όπου έκατσε ένα χρόνο, για να επιστρέφει και για 2η φορά το 2013. Η ανακοίνωση:

Ο Αθλητικός Όμιλος Ορεστιάδας καλωσορίζει με μεγάλη τιμή τον δικό μας εξαίρετο ακραίο παίκτη Βαγγέλη Διαμαντίδη.

Μετά από από ένα χρόνο απουσίας, ο άσσος του γηπέδου επιστρέφει στη γενέτειρά του υποσχόμενος έναν «καυτό χειμώνα» γεμάτο νίκες για την αγαπημένη ομάδα της πόλης μας.