Οι ερυθρόλευκες στον πρώτο γύρο Τσάλεντζ Καπ κληρώθηκαν να αντιμετωπίσουν την CSM Βουκουρέστι, από την οποία πέρσι είχαν αποκλειστεί στο χρυσό σετ στη φάση των «16». 

Μάλιστα αργότερα οι Ρουμάνες κατάφεραν να σηκώσουν και το Κύπελλο επικρατώντας δύο φορές της Τραμπζονσπορ με 3-1. 

Το πρώτο ματς θα γίνει στο κλειστό του Ρέντη στις 13-15 Δεκεμβρίου, ενώ ο επαναληπτρικός στις 10-12 Ιανουαρίου στο Βουκουρέστι. 

Εφόσον προκριθεί ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει την Λέφσκι Σόφιας ή τη νικήτρια του BVA Cup.