Από το 1990 που καθιερώθηκαν στο πρωτάθλημα τα πλέι οφ, οι δύο «αιώνιοι» έχουν αναμετρηθεί στους τελικούς 6 φορές, με τον Ολυμπιακό να έχει επικρατήσει τις 4 (έχοντας σπάσει δύο φορές την έδρα του Παναθηναϊκού) και ο Παναθηναϊκός έχει επικρατήσει τις 2 (έχοντας σπάσει μία φορά την έδρα του Ολυμπιακού).
Πρώτη φορά που βρέθηκαν αντίπαλοι στη διεκδίκηση του πρωταθλήματος ήταν τη σεζόν 1990-1991 και τελευταία τη σεζόν 2009-2010, όπου ήταν και η τελευταία φορά που ο Παναθηναϊκός είχε προκριθεί στους τελικούς.
| Η ιστορία των αναμετρήσεων Ολυμπιακός Σ.Φ.Π. - Παναθηναϊκός Α.Ο. στους τελικούς της Volley League | ||||
| 2019-2020 | ||||
| 15/7/2020 | Volley League | 3ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | |
| 12/7/2020 | Volley League | 2ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | |
| 9/7/2020 | Volley League | 1ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | |
| 2009-10 | ||||
| 13/05/2010: | Volley League | 4ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-1 (25-20, 25-18, 22-25, 25-17) |
| 10/05/2010: | Volley League | 3ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 2-3 (21-25, 27-25, 25-23, 17-25, 10-15) |
| 08/05/2010: | Volley League | 2ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-0 (25-23, 25-21, 25-15) |
| 03/05/2010: | Volley League | 1ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 3-2 (25-19, 25-22, 22-25, 16-25, 15-12) |
| 2008-09 | ||||
| 07/05/2009: | Volley League | 4ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-0 (30-28, 25-16, 25-19) |
| 04/04/2009: | Volley League | 3ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 3-2 (14-25, 26-24, 25-21, 18-25, 16-14) |
| 30/04/2009: | Volleyleague | 2ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-0 (25-21, 25-19, 25-14) |
| 27/04/2009: | Volleyleague | 1ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 0-3 (22-25, 20-25, 27-29) |
| 2003-04 | ||||
| 28/03/2004: | Volley League | 4ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 3-0 (32-30, 25-16, 25-16) |
| 23/03/2004: | Volley League | 3ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-1 (25-19, 23-25, 25-16, 29-27) |
| 20/03/2004: | Volley League | 2ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 3-2 (27-29, 29-27, 32-30, 21-25, 15-12) |
| 18/03/2004: | Volley League | 1ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 2-3 (18-25, 25-19, 25-20, 12-25, 09-15) |
| 1994-1995 | ||||
| 3/5/1995: | Α1 Εθνική κατηγορία | 2ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 0-3 (10-15, 03-15, 04-15) |
| 29/4/1995: | Α1 Εθνική κατηγορία | 1ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 3-0 (15-08, 15-10, 15-04) |
| 1991-1992 | ||||
| 6/4/1992: | Α1 Εθνική κατηγορία | 2ος Τελικός | Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός | 0-3 (05-15, 02-15, 05-15) |
| 30/3/1992: | Α1 Εθνική κατηγορία | 1ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-0 (15-08, 15-07, 15-13) |
| Στους τελικούς της σεζόν 1991-1992 μεταφέρθηκαν και τα αποτελέσματα της κανονικής περιόδου. Ο Ολυμπιακός είχε επικρατήσει με 3-1 σετ και 3-0 σετ και προηγείτο ήδη με 2-0 νίκες. | ||||
| 1990-1991 | ||||
| 23/3/1991: | Α1 Εθνική κατηγορία | 1ος Τελικός | Ολυμπιακός - Παναθηναϊκός | 3-1 (14-16, 15-08, 15-07, 15-07) |
| Στους τελικούς της σεζόν 1990-1991 μεταφέρθηκαν και τα αποτελέσματα της κανονικής περιόδου. Ο Ολυμπιακός είχε επικρατήσει δύο φορές με 3-0 σετ και προηγείτο ήδη με 2-0 νίκες. | ||||